Libéré en 1954, il commence à jouer et à enregistrer avec des orchestres new-yorkais mineurs (le plus connu étant l'orchestre de "variétés" dirigé par Jerry Wald), tout en prenant des cours de composition à la Mannes School of Music.
En 1955, il est remarqué par le compositeur et théoricien du « concept lydien » George Russell qui fait appel à lui pour l'enregistrement de l'album The jazz workshop avec son "jazz smalltet" (1956) puis du titre All about Rosie sur l'album collectif Brandeis Jazz Festival (1957). Russell et Evans se retrouveront ultérieurement pour d'autres albums : New York, N.Y. (1959), Jazz in the space age (1960), Living time (1972).
En septembre 1956, il enregistre sous son nom, pour le label Riverside (avec pour producteur Orrin Keepnews), New jazz conceptions en trio avec Teddy Kotick à la contrebasse et Paul Motian à la batterie. Si Bill Evans n'a pas encore trouvé « l'interplay » qui caractérisera son approche du trio jazz, il fait déjà montre dans cet album de sa technique d'harmonisation novatrice.
Cet album et son travail avec Russell l'ayant fait connaître, Bill Evans devient un musicien de studio très demandé et de nombreux musiciens font appel à ses services dont Tony Scott, Don Elliott, Eddie Costa, Jimmy Knepper, Helen Merrill, Sahib Shihab et Charles Mingus.
Entre février et novembre 1958, il fait partie, aux côtés de John Coltrane et Cannonball Adderley du sextet régulier de Miles Davis. En 1959, le trompettiste le rappelle pour l'enregistrement du célèbre album Kind of blue. Miles Davis a toujours reconnu l'importance de l'apport d'Evans pour ce disque phare du jazz modal.
Après cet intermède chez Miles Davis, Bill Evans reprend une intense carrière de sideman – qu'il n'arrêtera qu'en 1963, date de son contrat avec Verve – enregistrant avec, entre autres, Cannonball Adderley, Michel Legrand, Art Farmer, Chet Baker, Lee Konitz, John Lewis, Oliver Nelson, Kai Winding, J.J. Johnson et Bob Brookmeyer.
Parallèlement, bien que n'ayant pas de trio régulier, il enregistre sous son nom des albums utilisant cette formule : Everybody digs Bill Evans (1958) et On Green Dolphin Street (1958 - non publié à l'époque).
En 1959, il forme un trio régulier avec le contrebassiste Scott LaFaro et le batteur Paul Motian. Les trois partenaires, rompant avec la tradition où contrebassiste et batteur se cantonnaient à un rôle d'accompagnement, se livrent à une véritable « improvisation à trois ». C'est cet « interplay » – cette synergie constante entre les trois musiciens – qui fait la spécificité et la modernité de ce trio.
Les trois complices enregistrent quatre disques : Portrait in jazz (1959), Explorations (1961) et surtout deux albums mythiques issus d'une même séance au Village Vanguard de New-York : Waltz for Debby et Sunday at the Village Vanguard (25 juin 1961). Malheureusement, Scott LaFaro trouve la mort dans un accident de la route dix jours après l'enregistrement de ces disques.
Profondément affecté par la mort de LaFaro, Bill Evans, même s'il continue sa carrière de sideman (albums comme accompagnateur de Mark Murphy, Herbie Mann, Tadd Dameron, Benny Golson...), n'enregistre rien en trio pendant presque un an. Sous son nom, il enregistre, en duo avec Jim Hall, l'album Undercurrent.
Il faut attendre mai 1962 pour le retrouver en studio en trio avec cette fois Chuck Israels à la contrebasse et Paul Motian à la batterie. Sont issus de ces séances les albums How my heart sings ! et Moon beams. Si la musique est toujours magnifique, le trio est moins novateur (Chuck Israels a une approche plus traditionnelle du rôle du contrebassiste que son prédécesseur).
Fin 1962 - début 1963, il enregistre ses derniers albums pour le label Riverside : Interplay (en quintet avec Freddie Hubbard et Jim Hall), Loose blues (en quintet avec Zoot Sims et Jim Hall - non édité à l'époque), At Shelly's Manne-Hole (en trio avec Chuck Israels et Larry Bunker), et 13 titres en solos (The solo sessions. vol. 1 & 2 - non édités à l'époque). Rompant, le temps d'un album, avec son "trio régulier", il enregistre en 1962 pour Verve, alors qu'il est encore sous contrat chez Riverside, le disque en trio Empathy dont Shelly Manne est le "co-leader".
Evans signe avec "Verve-MGM". Pour "Verve", Bill Evans va continuer à enregistrer avec ses trios réguliers, mais Creed Taylor, alors producteur du label, va le pousser à diversifier sa production (albums avec d'autres « vedettes » de la marque : Stan Getz, Gary McFarland,...), en solo, en re-recording, avec orchestre symphonique,...) parfois pour le meilleur... et parfois pour le pire (Bill Evans, his piano and orchestra, play the theme of the V.I.P.s and other great songs, un assez poussif album de musak).
Entre 1962 et 1969, le personnel du trio « régulier » d'Evans est assez souvent remanié. Entre 1962 et 1965, Chuck Israels est parfois ponctuellement remplacé à la contrebasse par Gary Peacock (Trio '64) et le vétéran Teddy Kotick. A partir de 1966 et pour 11 ans, c'est Eddie Gomez qui occupera le poste de contrebassiste.
Bill Evans, en concert en Suède, 1970.Comme batteurs se succèdent, entre autres, Larry Bunker (Live - 1964, Trio '65), Arnold Wise (Bill Evans at Town Hall - 1966), Philly Joe Jones (California, here I come - 1967), Jack DeJohnette (Bill Evans at the Montreux Jazz Festival - 1968) et, plus brièvement, Joe Hunt et John Dentz. En 1969, le batteur Marty Morell rejoint le trio pour y rester jusqu'en 1975.
Durant cette période, lors de tournées européennes, Evans se déplace parfois sans ses accompagnateurs réguliers et fait appel alors à des musiciens "locaux" : Palle Danielsson, Niels-Henning Ørsted Pedersen, Rune Carlsson (1965), Alex Riel (1966),...
Pendant sa « période Verve », Evans enregistre avec d'autres formules que son « trio régulier ». En solo, Alone (1968). En re-recording, le remarquable Conversations with myself (1963), puis Further conversations with myself (1967). Avec orchestre à cordes (sous la direction de Claus Ogerman) et trio, Bill Evans trio with symphony orchestra (1965). Avec d'autres musiciens, Gary McFarland (1962), Stan Getz (1964), Monica Zetterlund ("Waltz for Debby, 1964), Jim Hall (Intermodulation, 1966), Shelly Manne (A simple matter of conviction - 1966), Jeremy Steig (What's new, 1969). La « période Verve » se termine par l'album From Left to Right (1970), un enregistrement à la frontière entre le « easy listening » et le jazz, où Bill Evans, accompagné par un orchestre à cordes, utilise pour la première fois le piano électrique « Fender Rhodes ».
Il est à noter que les derniers albums d'Evans pour Verve ne sont plus produits par Creed Taylor mais par Helen Keane (agent artistique d'Evans depuis 1962). A partir de la fin du contrat avec Verve, c'est Helen Keane qui va « coacher » intégralement la carrière du pianiste. C'est elle qui sera la productrice des disques qu'Evans enregistrera pour Columbia, CTI, Fantasy et Warner Bros.
Entre 1969 et 1975, Bill Evans se produit essentiellement avec Eddie Gomez et Marty Morell. Ce trio enregistre de nombreux albums : entre autres, Jazzhouse, You're Gonna Hear From Me (1969), Montreux II (1970), The Bill Evans album (1971), The Tokyo concert, Half Moon Bay (1973), Since we met, Re : person I knew, Blue in green (1974). Si la musique reste excellente, voire souvent sublime, force est de constater, qu'au fil des années, une certaine routine s'installe.
Durant cette période, Bill Evans participe à deux enregistrements assez éloignés de ses productions habituelles : Living time, une composition expérimentale pour piano et grande formation de George Russell (1972) et Symbiosis (1974), un concerto pour piano et orchestre de "Third stream music" composé par Claus Ogerman. Il enregistre aussi à cette époque deux albums en duo avec Eddie Gomez (Intuition - 1974, Montreux III - 1975 ) et un solo (Alone (again) - 1975). Evans enregistre aussi deux sessions (The Tony Bennett - Bill Evans album - 1975, Together again - 1976) avec le crooner Tony Bennett. Enfin, Evans signe son ultime disque en overdubbing, New conversations (1978).
En 1976, Marty Morell est remplacé à la batterie par le discret mais subtil Eliot Zigmund. Le trio ainsi composé retrouve un second souffle et enregistre I will say goodbye (1977 - édité en 1980, après la mort du pianiste) et l'élégiaque You must believe in spring (1977 - édité en 1981). Les trois hommes enregistrent aussi Crosscurrents (1977) avec Lee Konitz et Warne Marsh.
Bill Evans, NDR Jazzworkshop en 1972.Eddie Gomez quitte Evans en 1978. Après avoir testé de nombreux contrebassistes (Michael Moore, Michel Donato,...), Evans engage le jeune Marc Johnson. C'est à cette époque qu'est enregistré l'album en quintet Affinity avec Toots Thielemans et Larry Schneider. En 1979, Il retrouve Larry Schneider mais avec cette fois Tom Harrell, pour un autre album en "quintet", We will meet again. Pendant une brève période, le « vétéran » Philly Joe Jones occupe, une fois de plus, le poste de batteur, avant qu'Evans embauche un autre jeune musicien, Joe LaBarbera.
L'association Evans-Johnson-LaBarbera est le dernier trio du pianiste et l'un des meilleurs. Bill Evans qui, par ailleurs, a considérablement modifié son style pianistique, retrouve, avec ses jeunes nouveaux complices, « l'interplay » qui manquait parfois à certains des trios précédents. Il n'existe pas d'enregistrement « studio » de cette formation ; par contre, le trio a été très abondamment enregistré en clubs ou en concerts (Homecoming, The Paris concert. ed. 1 & 2, Turn out the stars : the final Village Vanguard recordings, The last waltz, Consecration...). Tous ces enregistrements n'ont été publiés qu'après le décès du pianiste.
La musique de ce trio est le « chant du cygne » du pianiste. Le 15 septembre 1980, à cinquante-et-un ans, souffrant d'une hépatite mal soignée, le corps usé par une trop longue addiction à la drogue (héroïne dans les années 1960-70, cocaïne à la fin de sa vie), Bill Evans meurt des suites d'une hémorragie interne.